威爾（瑞安?雷諾茲 飾）的女兒瑪雅（阿比吉爾?布萊斯林 飾）在學校學習了性教育之後回到家中嚷著要父親給她講述關於自己的愛情故事雅瑪更想努力的從故事中找到母親的形象雖然她的父母已離婚 　　1992年威爾暫時別離的女友艾米莉（伊麗莎白?班克斯 飾）獨自來到紐約發展自己的事業他是協助克林頓競選總統的競選戰團的一員威爾雄心勃勃可是他的事業卻不如想象中順利 　　感情路也是如此寂寞的威爾跟戰團員工艾波（艾拉?費舍爾 飾）、新聞記者夏曼（蕾切爾?薇姿 飾）發展出若有似無的感情最後他甚至與同樣出軌了的艾米莉分手收場 　　即使到後來威爾在紐約站穩了腳有了自己的公司他還是兜兜轉轉在這三個女人當中到底誰是他的真愛